Работает, в основном, в реалистическом стиле, иногда добавляя в свои картины нотки сюрреализма или фантазии. Иллюстрации О’Брайена печатаются в таких журналах, как Time Magazine, Newsweek, The Atlantic Monthly, National Geographic и других. Его иллюстрации также были приобретены почтовой службой США для почтовых марок и выпущены в 2006 году.
Он второй из трех мальчиков в семье, в средней школе О’Брайен занимался боксом, выступал как боксер в любительском среднем весе. Несмотря на свою работу в качестве иллюстратора он не забывает о спорте и остается активным в мире бокса в качестве тренера.